Карбкатионы и карбанионы.

[Chara]

Доброго времени суток, уважаемые.

этой ночью терзает меня задание, в котором просят определить

в каком из двух карбанионов -СH3СH2-CH-CH=O или CH3-CH-CH2CH=O более эффективно делокализуется отрицательный заряд под влиянием заместителей, связанных с анионным центром? и почему так..

благодарю заранее..)

[Fugase]

  Chara сказал:

Доброго времени суток, уважаемые.

этой ночью терзает меня задание, в котором просят определить

в каком из двух карбанионов -СH3СH2-CH-CH=O или CH3-CH-CH2CH=O более эффективно делокализуется отрицательный заряд под влиянием заместителей, связанных с анионным центром? и почему так..

благодарю заранее..)

В первом примере достаточно эффективно погасится отрицательный заряд атома углерода с парой электронов так как он непосредственно связан с карбонильным углеродом с образованием мезомерной формулы 3.

В втором примере изолированная альдегидная группа,прямого доступа для взаимодействия свободной электронной пары с карбонильным углеродом нет.

[Chara]

Благодарю вас, теперь до коллоквиума допустят)

и помогли разобраться как делать такие задания, спасибо большое

[студентка2010]

Расположить в порядке нарастания устойчивости:

CH3-CH2-CH-CH3+, (CH3)3C+, CH3-CH2-CH2-CH2+, CH3+ ??

[Гость Ефим]

  В 17.12.2010 в 18:39, студентка2010 сказал:

Расположить в порядке нарастания устойчивости:

CH3-CH2-CH-CH3+, (CH3)3C+, CH3-CH2-CH2-CH2+, CH3+ ??

CH3+, CH3-CH2-CH2-CH2+, CH3-CH2-CH-CH3+, (CH3)3C+

общее правило:

метил < первичный < вторичный < третичный

[студентка2010]

  В 17.12.2010 в 18:48, Ефим сказал:

CH3+, CH3-CH2-CH2-CH2+, CH3-CH2-CH-CH3+, (CH3)3C+

общее правило:

метил < первичный < вторичный < третичный

Спасибо! :ar:

[metlichkaya]

известно, что некоторые циклические ненасыщенные карбокатионы обладают повышенной термодинамической устойчивостью. Какие критерии следует использовать для объяснения этих самых.

Изменено 21 Апреля, 2011 в 09:02 пользователем metlichkaya

[Гость Ефим]

  В 21.04.2011 в 03:25, metlichkaya сказал:

известно, что некоторые циклические ненасыщенные карбокатионы обладают повышенной термодинамической устойчивостью. Какие критерии следует использовать для объяснения этих санных.

... и пропал за поворотом санный след.

Такие карбкатионы устойчивы, если при их образовании возникает ароматическая система. Примером тому - катионы циклопропенилия, тропилия.